2x01 - Chuck Versus the First Date (Chuck és az első randi)

Chuck megakadályozza Colt-ot abban, hogy megszerezze a Cipher-t, ami egy újabb "Intersect"-hez vezetne. Chuck megtudja, hogy ez a sikeres küldetés a kémkarrierje végét, és egy új élet kezdetét eredményezte. Mindenféle veszély, és bombák nélkül, elhívja Sarah-t egy igazi "első" randira. De, Chuck szerepe a jó öreg Intersect-ként még nem érhet véget. Eközben Morgan-nek, a Buy More-nál ki kenn nevezni egy új üzletvezető helyettest. Ezt a saját fura módszerével dönti el.

2x02 - Chuck Versus the Seduction (Chuck és a csábítás)

Chuck feladata, hogy ellopja a valódi Ciphert-t egy "Fekete özvegy"-nek nevezett nőtől(Melinda Clarke). De, azért, hogy sikeres legyen a küldetés, el kell sajátítani a csábítás művészetét, egy legendásan udvarias kémtől, Roan Montgomery-től. Eközben Devon egy romantikus estével készül Ellie-nek amire Morgennel készül fel mondván, hogy ő régebb óta ismeri. Lester pedig azért küzd, hogy új üzletvezető helyettesként bármi áron tiszteletet szerezzen magának a Buy More-nál.

2x03 - Chuck Versus the Breakup (Chuck és a szakítás)

Chuck még mindig féltékeny Bryce-ra, aki hirtelen visszatérésével döbbentett meg mindenkit. Chuck és Sarah kapcsolata növekszik azzal, hogy a lány és Bryce közös küldetésre mennek. Eközben Morgan-nek problémái vannak a Buy More-nál, ugyanis megjelenik a kutyás banda, a Mighty Jocks. Elfoglalják a Buy More házimozitermét. Morgen feladata elküldeni őket.

2x04 - Chuck Versus the Cougars (Chuck és a nehézbombázó)

Chuck még többet tud meg Sarah múltjáról, mikor találkozik Sarah iskolai ellenlábasával, Heather Chandler-rel (Nicole Richie). Sarah tizenéves érzelmei a felszínre törnek, így kerüli a találkozást Heather-rel. Chuck viszont egyre többet tud meg. Heather férjének, Mark-nak (Ben Savage) pedig kulcsfontosságú szerepe van az új küldetésben. Sarah ezért kénytelen visszalátogatni volt iskolájába. Big Mike eközben elhagyja a várost, és Laster új értékesítési politikát vezet be a Buy More-nál.

2x05 - Chuck Versus Tom Sawyer (Chuck és a videojáték)

Chuck élete a kémkedés óta alaposan megváltozott és ezt mindenki észreveszi. Chuck ezt megpróbálja leplezni a többi Buy More dolgozó előtt, de jön egy új munkatárs, Emmett Milbarge (Tony Hale) aki elkezd nyomozni Chuck különös viselkedése oka után. Sarah, Casey és Chuck mind megdöbbenek, hogy Jeff képes lenne elindítani a III. világháborút, pusztán egy videójátékkal, amiben ő a bajnok. A játékban Rush, Tom Sawyer című dala szól.

2x06 - Chuck Versus the Ex (Chuck és az exbarátnő)

Chuck találkozik volt barátnőjével, Jill Roberts-el (Jordana Brewster). Chuck, hogy kimentse magát ebből a kínos helyzetből, azt hazudja, hogy a lány összetörte a szívét, de azóta ő már sokkal sikeresebb lett. Eközben a Buy More-nál Big Mike (aki majdnem megfulladt), Emmett megkérik Devon-t, hogy tartson órákat az újraélesztésről a Buy More dolgozóinak. Mint ahogy minden, ez sem igazán sikerül a dolgozóknak megtanulniuk ezért a vizsgán (majdnem Jeff életébe kerülő) cselhez kell folyamodniuk.

2x07 - Chuck Versus the Fat Lady (Chuck és a kövér hölgy)

Chuck és Jill újra együtt vannak. Sajnos, Chuck kémélete közbeavatkozik, amikor Sarah és Casey közlik vele, hogy vissza kell szereznie egy listát, amin a Fulcrum embereinek nevei szerepelnek. Ezeket az ügynököket Guy LaFleur elrejtette a szállodai szobájában. Azonban őt megölték, hogy ne tudja továbbadni a listát. Jill féltékeny lesz, amikor megtudja, hogy Sarah-nak és Chuck-nak megint egy párként kell viselkedniük. Chuck megnyugtatja barátnőjét, hogy a Sarah-val való kapcsolata, pusztán csak munkakapcsolat. Ám később bajba kerül, amikor Jill meglátogatja őket a szállodában, és azt látja, hogy Chuck is, és Sarah is fehérneműben van, mert le akarnak mosni egy biofegyvert. A csapat megszerez egy zenegépet, ami elvezeti őket LaFleur után az operába, ahol a Fulcrum lista segítségével visszanyernek egy flash meghajtót. Chuck megkeresi Jill-t miután ő sírva rohant el a szállodából. Ám Jill-t elrabolják, és csak a Fulcrum listáért cserébe engednék el. Chuck elfogadja a cserét, ám előbb készít egy másolatot a listáról, Morgan kanadai másológépének segítségével. (Ezt a másológépet eredetileg csak videójátékok másolására tervezték, de ezek szerint bármit lemásol.) Chuck megszökteti Jill-t, és a sikeres küldetés után elmennek egy hétvégére. Ez idő alatt, Sarah és Casey kideríti, hogy Jill a Fulcrum tagja. Eközben Emmett tovább nyomoz Chuck után. Azt akarja, hogy Morgan kiteregesse Chuck féltett titkait. Ám Morgan cseles: Egy videófelvétellel zsarolja meg Emmett-et, amin ő látható seggrészegen a közös kártyapartiuk után.

2x08 - Chuck Versus the Gravitron (Chuck és a vidámpark)

Chuck, Sarah, és Casey teljesen meg vannak döbbenve, amikor felfedezik, hogy Jill egy Fulcrum ügynök, és az a feladata, hogy megtalálja az Intersect-et. Egy sor hitetlenkedés után, megkérik Chuck-ot, hogy használja ki ezt a bensőségesebb viszonyt Jill-el, és tudja meg, hogy mit tervez. Chuck, kétségbe esve beleegyezik abba, hogy elkeserítse azt a nőt, aki immáron másodszorra verte át. Ellie eltökélte, hogy nála lesz a tökéletes Hálaadásnapi vacsora. Hogy meggyőződjön arról, hogy minden simán megy, azt mondja Morgan-nek, hogy az idén nem lesz vacsora. Big Mike nem engedi, hogy Morgan szabadnapot vegyen ki a Hálaadás miatt, hanem azt a feladatot szánja neki, hogy Lester-rel, és Jeff-el kell őrt állnia a Buy More-nál.

2x09 - Chuck Versus the Sensei (Chuck és a mester)/p>

Chuck még mindig ki van akadva, hogy volt barátnője, Jill egy Fulcrum ügynök volt. Casey is sokkot kap, mert megtudja, hogy egykori "mestere", Ty Bennett (Carl Lumbly) az egyik legkörözötteb szélhámos ügynök. Közben Devon szülei, Honey (Morgan Fairchild) és Woody (Bruce Boxleitner) meglepetés-látogatást tesznek, és segítenek Devon-nak és Ellie-nek megtervezni az esküvőt. A Buy More-nál Emmett versenyt rendez a hónap dolgozója címért. A dolgozókat Morgen meggyőzi, hogy Emmet csak azért találta ki, hogy többet dolgozzanak, de semmiféle nyeremény nem lesz. Mikor kiderül, hogy ki nyert igencsak meglepődnek.

2x10 - Chuck Versus the DeLorean (Chuck és a szuper járgány)

Chuck kémkedik Sarah után, majd meglátja, hogy egy öreg emberrel (Gary Cole) találkozott. Anna arra akarja kényszeríteni Morgan-t, hogy költözzenek át egy apartman-ba, és ott megtanítja őt felnőttként viselkedni. Devon felajánlja segítségét Morgan-nek, hogy fizeti a lakbért, de Morgan elveszti a fejét, mert összezavarodott, és az új felnőtt felelőségével vásárol egy 1981-es DeLorean-t az Annaval való összeköltözés helyett. Mint kiderült az idős ember akivel Sarah találkozgat az Sarah apja. Később a háta mögött lelepleznek egy sejket akit már egy ideje el akar kapni a CIA.

2x11 - Chuck Versus Santa Claus (Chuck és a télapó)

Szenteste nem megy minden simán, amikor is egy kezdő bűnöző, a rendőrség elől menekülve kocsijával beront a Buy More-ba. Túszul ejti Chuck-ot, Ellie-t, Devon-t, és a Buy More többi alkalmazottját. Azért, hogy megvédjék Chuck-ot, és a többi túszt, Sarah és Casey titokban bemennek a boltba, hogy kihozzák onnan Chuck-ot. Ám a fiú megtagadja a lehetőséget a menekülésre, mert nem akarja otthagyni a barátait, a családját. Vendégszereplők: Michael Rooker, és Reginald VelJohnson. Később kiderül, hogy az egész mögött a Fulcrum nevű szervezet áll.

2x12 - Chuck Versus the Third Dimension (Chuck és a rocksztár)

Chuck meghiúsít egy merényletet, amiben megöltek volna egy világhírű rocksztárt, Tyler Martint-t. Az ügynökök magukkal viszik Martint-t, hogy kiderítsék, miért akarják a férfit holtan látni. Morgan nyer egy pár aranyjegyet egy kulisszák mögötti bemutatóra Tyler koncertjén. Mivel 2 jegye van, versenyt rendez a munkatársai között, hogy ki az a szerncsés, akit magával visz. A versenyzők között van Big Mike régi barátja, Jimmy is. Az epizód 3d-ben is elérhető!

2x13 - Chuck Versus the Suburbs ( Chuck és a kertváros)

Beckman tábornok, Casey-t, Sarah-t, és Chuck-ot, Los Angeles külvárosába küldi egy titkos küldetésre, ahol a változatosság kedvéért, megint Sarah és Chuck játssza a házaspárt. Morgan, Lester és Jeff megismerteti Big Mike-al az internetet. Morgan rémülten fedezi fel, hogy Big Mike az interneten megszervezett randin az anyjával találkozott és szeretett bele. Eközben a csapatot elfogják a "szomszédok", Brad és Sylvia, akikről kiderül, hogy Fulcrum ügynökök. Tesztelésként feltöltik Chuck agyába az ő Intersect-jüket. Casey-nek sikerül megszöknie.

2x14 - Chuck Versus the Best Friend (Chuck és a legjobb barát)

Morgen ideges lesz, amikor megtudja, hogy Anna-nak új barátja van. Chuck feladata, hogy barátkozzon össze Jason-nel, ezáltal meghatározva a Triad-al való kapcsolatukat. Morgan-t elkapja a triád, miközben a Jason után szimatol. Chuck meggyőzi Triad-ot, hogy Morgan nem veszélyes, csak egy féltékeny ex. Chuck meghiúsít egy tervet, aminek a lényege az volt, hogy megöljék a kínai nagykövetet. Eközben életveszélyes helyzetbe kerül.

2x15 - Chuck Versus the Beefcake (Chuck és a félmeztelen férfi)

A csapatnak azt a feladatot adják, hogy szerezzék vissza a Fulcrum intelligenciát, amely egy övcsatba lett elrejtve. Az övcsat pedig egy Cole Barker nevű ügynök tulajdonában van, akinek a fedőneve Beefcake. Elfogása után felfedezik, hogy a fickó egy MI6 ügynök. Chuck féltékeny lesz, mert Sarah elkezd érdeklődni Cole után. Chuck-ot, Sarah-t, és Cole-t elfogja a Fulcrum. Megkínozzák őket, ám Casey-nek és egy taktikai osztagnak köszönhetően kiszabadulnak. Eközben Lester és Jeff egy új alkalmazottat keresnek a "Buy More Babe" címre. Vagyis egy lányt. Morgan morcos, mert a főnöke (Big Mike) és az anyja együtt élnek. Ráadásul Morgan is ott lakik. Miután Cole-t ismét elfogják, Chuck-ot egy 24 órás védő-őrizetbe helyezik Sarah-val együtt.

2x16 - Chuck Versus the Lethal Weapon (Chuck és a halálos fegyver)

Cole - mitán megkínozták - elmenekül vissza Bázisra. Sarah és Casey azt a feladatot kapja, hogy elfogjanak egy Perseus fedőnevet viselő doktort, aki a Fulcrum-nak segít abban, hogy létrehozzanak egy másik Intersect-et. Képtelenek elkapni, ám sikerül elmenkülniük - mielőtt a Fulcrum fogná el őket - Chuck és Cole segítségével. Miután Chuck-nak, az agyában lévő Intersect-el sikerül bemérnie Perseus tartózkodási helyét, megtudja, hogy egy Orion fedőnevű ember tervezte, és alkotta meg az Intersect-et. Sarah nem tudja eldönteni, hogy Chuck-ot, vagy Cole-t válassza. Anna megpróbálja rábeszélni Morgan-t, hogy költözzön össze vele, bár Morgen már korábban megegyezett Chuck-al. Morgan azonban úgy érzi, hogy Anna-val sokkal jobb lesz.

2x17 - Chuck Versus the Predator (Chuck és a predátor)

Chuck vonakodva bár, de elmondja Sarah-éknak, hogy kapcsolatba lépett Orionnal, azzal a személlyel, aki az Intersect-et irányítja, és aki kitörölheti az Intersect-et Chuck agyából. Amikor a csapat elmegy visszaszerezni azt a számítógépet, amit Orion küldött Chuck-nak, összefutnak egy Fulcrum ügynökkel, Vincent-tel. Miután visszaszerzik Orion számítógépét, Beckman tábornok érkezik meg személyesen, hogy ügyelje Chuck operációját, amelyre azért van szükség, hogy lokalizálják Oriont. Orion ösztönzésére, Chuck elmegy a találkozóra vele, ám Vincent kéynszeríti, hogy árulja el őt a Fulcrum-nak. Miután elpusztított egy Fulcrum helikoptert, Chuck aggódik, hogy Orion öngyilkos lett. Azonban Chuck otthon megkapja Oriontól az Intersect vázlatrajzait. Eközben konfliktus bontakozik ki a Burbank-i, és a Beverly Hills-i Buy More között.

2x18 - Chuck Versus the Broken Heart (Chuck és az összetört szív)

Aggódnak, hogy Sarah túl közel került már Chuck-hoz, ezért Beckman tábornok elküldi Alex Forrest ügynököt (Tricia Helfer), hogy értékelje Walker eddigi teljesítményét, valamint egy ideig ő felügyelje Chuck-ot. Bartowski-ék most egy afgán terroristát próbálnak elkapni. Chuck-nak nem igazán tetszik, hogy a szerelmét elküldték ezért nem dolgozik együtt Forrest ügynökkel. De, Sarah nem hagyja cserben Chuck-ot mivel ő is táplál érzelmeket Chuck iránt.

2x19 - Chuck Versus the Dream Job (Chuck és az álommunka)

Megjelenik Chuck apja, Steve, hogy hazalátogasson fiához, és lányához. A Fulcrum azt tervezi, hogy kibocsát egy számítógép-vírust, az új "RIOS" nevű programmal. Chuck beszivárog a társasághoz, miközben visszautasítja álmai munkáját. Elveszti a munkáját, miközben megpróbálja megállítani az RI alapítóját, Ted Roark-ot. Chuck elmondja Sarah-nak és Casey-nek, hogy Roark-nak is van egy Intersect-je, ám azok bizonyíték nélkül nem akarnak segíteni a fiúnak. Ígyhát Chuck egyedül vág neki a küldetésnek.

2x20 - Chuck Versus the First Kill (Chuck és az első gyilkosság)

Utolsó mentségvárként, Chuck igénybe akarja venni ex-barátnője, Jill Roberts segítségét, akit ugyebár Chuck börtönöztetett be, mert a lány Fulcrum ügynök. Jill és Chuck eljátszák a lány szülei előtt, hogy ők egy turbékoló szerelmes pár, mert találkozni akarnak a Fulcrum toborzójával, Bernie bácsikával. Ám ahelyett, hogy segítene neki, meg akarja ölni őket, de ekkor szívrohamot kap. A csapat Bernie telefonhívását követve, eljut abba az irodaházba, ahol Chuck apját fogva tartják. A kimenekítési akció sikertelen, ám Chuck elengedi a lányt, mert teljesítette az alku ráeső részét. Sarah engedetlenkedik, mikor azt a parancsot kapja Beckman tábornoktól, hogy fogják el Chuck-ot. Elmenekül Chuck-al együtt. Eközben Emmett arra törekszik, hogy előléptessék menedzserré, Big Mike helyére.

2x21 - Chuck Versus the Colonel (Chuck és az ezredes)

Beckman tábornok engedélyezi Casey ügynöknek azt, hogy visszahozza Chuck-ot és Sarah-t. Ők ketten egy Bartsow nevű motelben szállnak meg, de Casey megtalálja őket. Chuck úgy dönt, hogy Devon-nak is megmondja, ő egy titkos ügynök. Sarah és Chuck visszatér arra a helyre ahol feltehetően az apja egy üzenetet hagyott számára, Casey pedig a segítségükre indul. Morgan eközben kilép a Buy More-tól.

2x22 - Chuck Versus the Ring (Chuck és az eljegyzési gyűrű)

Chuck elutasítja Beckman tábornok ajánlatát, hogy legyen tagja az új Intersect-csapatnak, és Casey-vel hagyják ott a Buy More-t.